La scelta della badessa, non fu però basata solo su un mero giudizio estetico, ma soprattutto funzionale, poiché il chiostro dei Santi Marcellino e Festo possedeva una rara qualità, ossia quella di rispondere alle esigenze delle suore di dominare, anche solo con lo sguardo, il paesaggio urbano e quello naturale. Cinque belvedere resero meno faticosa la clausura.
Il chiostro è caratterizzato da una splendida fontana di controversia attribuzione, alcuni attribuiscono la fontana a Matteo Bottiglieri, invece altri escludono questa possibilità sia per mancanza di documenti probatori, sia perché la sua struttura si presenta più come un’opera di un architetto che di uno scultore.Realizzata per richiesta della badessa Violante Pignatelli e la stessa è affiancata da due statue raffiguranti l’incontro tra Cristo e la Samaritana, opere scultoree di Matteo Bottiglieri. Inoltre, sono ivi presenti decorazioni originali ed aranci e un’iscrizione recita che la fonte è “ricca per ameno gioco di acque, dolce spettacolo per gli occhi“.
Il creatore della struttura idrica, rimasto sconosciuto, sempre sotto richiesta della nobildonna, introdusse anche delfini ed altri animali marini, maschere, ecc. tutte figure intrecciate, elemento degno del barocco napoletano, avido di forme e di spazio. Accanto alla fontana, invece, troviamo il pozzo che, assunse tale struttura, solo per coprire il foro dal quale fu estratto il materiale tufaceo per le ricostruzioni.
Altra principale caratteristica del chiostro, sono le reti idriche ideate per usufruire delle acque provenienti dal condotto del Carmignano e quelle piovane, dunque in maniera completamente indipendente. I canali che facevano sopraggiungere l’acqua alle cisterne, vennero collocati su due archi rampanti sollevati tra l’orto e il portico adiacente alla chiesa.
Il chiostro è formato da numerosi altri ambienti, come ad esempio la farmacia e il forno,convertito poi a refettorio per le orfanelle, nel XVIII secolo. I lavori che furono effettuati dopo il 1664, sotto direzione di Francesco Antonio Picchiatti, modificarono sensibilmente la struttura del chiostro, riducendo sensibilmente le sue dimensioni; infatti, fu costruito il refettorio al piano terra, mentre le celle occuparono il piano sovrastante.
Nel cortile di servizio vi si trovavano diciassette cucine, il che ha fatto intuire quanto le religiose tenessero ad ogni comodità: come ben spiega Enrichetta Caracciolo che visse, per ben sette anni, all’interno del complesso, non come donna religiosa, ma come laica; ella pubblicò le sue memorie intitolate I misteri del chiostro napoletano.
Le intemperie e l’incuria dei secoli, avevano decisamente distrutto la bellezza e il valore dell’intera struttura, ma grazie ai lavori di restauro finanziati dalla Repubblica d’Armenia, oggi il complesso è rinato ad antico splendore.
Sono stati infatti, completati i restauri della fontana e dell’esedra all’interno del chiostro, che è stato inaugurato sabato 11 aprile alla presenza del Presidente della Repubblica d’Armenia Serzh Sargsyan, del sindaco di Napoli Luigi de Magistris e del Cardinale Sepe.
Inoltre nell’atrio della chiesa di San Gregorio conosciuta a Napoli anche come Chiesa di Santa Patrizia, nella popolare via San Gregorio Armeno, è stata anche sistemata una stele in marmo rosa alta oltre due metri e pesante 1500 chili circa, un khachkar, che è una copia fedele di una identica, custodita in Armenia e risalente al lontano 1564.
La repubblica di Armenia ha fatto dono del pregiato oggetto alla città di Napoli e ai napoletani, in quanto in città, nella chiesa di San Gregorio Armeno, sono custodite le reliquie di San Gregorio, patriarca in Armenia dal 257 al 331.
Oltre al restauro la Repubblica d’Armena, tramite la sua Ambasciata in Italia sponsorizzerà annualmente, un concorso per premiare attraverso la valutazione di una giuria di esperti, il migliore presepe di Napoli, da esporre poi all’interno del monumentale complesso.